Nakon više od trideset godina na čelu časopisa Vogue – razdoblja u kojem je i sama prerasla u ikonu pop-kulture, Anna Wintour pojavila se na naslovnici upravo tog kultnog magazina, i to zajedno sa svojom hollywoodskom “dvojnicom” Meryl Streep. Globalnu direktoricu Voguea i slavnu glumicu, koja je u filmu ''Vrag nosi Pradu'' utjelovila lik navodno inspiriran Wintour, fotografirala je Annie Leibovitz. U razgovoru koji je s njom vodila redateljica filma Barbie, Greta Gerwig, Wintour je istaknula kako joj je bila velika čast što ju je utjelovila Meryl Streep, ali je naglasila da je lik urednice Mirande Priestly “daleko” od njezina stvarnog karaktera. Taj je lik opisala kao “izvanredan dar”. Govoreći o godinama, Wintour je poručila kako ih doživljava kao prednost: osjeća se energično, uzbuđeno i svjesnije nego ikada prije te rado uči od svoje djece i timova diljem svijeta. S iskustvom, kaže, dolazi i osjećaj ravnoteže, spoznaja da život nije savršen i da je najvažnije dati sve od sebe, a zatim nastaviti dalje čak i kad stvari ne uspiju. Na pitanje bi li zamijenila posao s Meryl Streep, odgovorila je uz dozu humora: “Nema šanse. Nemam nikakvih talenata, ne znam pjevati, plesati ni glumiti, nespretna sam s rukama, ne znam kuhati, a šivanje mi je potpuna nepoznanica.”
Film ''Vrag nosi Pradu'' temelji se na istoimenom romanu Lauren Weisberger, nekadašnje asistentice Anne Wintour u Vogueu. U ekranizaciji Anne Hathaway glumi mladu novinarku koja dobiva posao pomoćnice hladne urednice fiktivnog časopisa Runway. Nastavak filma iz 2006., Vrag nosi Pradu 2, u kina stiže sljedećeg mjeseca.
Naša pjevačica rodila je u 46. godini i život je posvetila vjeri. Sa suprugom ju je upoznao pater LinićWintour je ranije imala nešto drukčiji pogled na filmsku interpretaciju. Prisjetila se kako je na premijeru došla odjevena u Pradu, “posve nesvjesna o čemu film govori”. Iako su joj sugerirali da je lik karikaturalan, s čime se složila, priznala je da ju je iznenadila suptilnost izvedbe te da ju je film u cjelini impresionirao. “Bio mi je vrlo zabavan, zaista duhovit”, rekla je, dodajući kako o tome često razgovara s Miucciom Pradom: “Kažem joj, tebi je to baš dobro došlo.” Zanimljivo, Wintour i Streep možda dijele i više od hollywoodske poveznice. Prema genealoškom izvješću tvrtke Ancestry, njih dvije su, doduše vrlo daleke, rođakinje u šestom koljenu.