Na prijelazu tisućljeća, košarkaši Portland Trail Blazersi bili su na korak do vječnosti. U finalu Zapadne konferencije 2000. godine, vodili su s 15 koševa razlike protiv Los Angeles Lakersa u odlučujućoj sedmoj utakmici, no doživjeli su jedan od najpoznatijih kolapsa u povijesti NBA doigravanja. Ta momčad, predvođena Scottiejem Pippenom, Arvydasom Sabonisom, Steveom Smithom, Damonom Stoudamireom i briljantnim, ali nepredvidivim Rasheedom Wallaceom, imala je sve - talent, dubinu i iskustvo. Generalni menadžer Bob Whitsitt, poznat kao "Trader Bob", sastavio je ekipu riskirajući s igračima za koje se znalo da nose "bihevioralni rizik". Njegova filozofija bila je jednostavna: okupiti što više talenta, a s karakterom se baviti kasnije. Bio je to, kako će se kasnije pokazati, "najveći sociološki eksperiment u sportu", ali onaj koji je spektakularno propao.
Vrlo brzo, naslovi u novinama prestali su se baviti njihovim uspjesima na parketu. Priča su postali incidenti izvan njega, a momčad je dobila nadimak koji će ih zauvijek pratiti - "Jail Blazers". Iako su bili redoviti sudionici doigravanja, ostvarivši 50 pobjeda u dvije sezone, njihov imidž u javnosti bio je nepopravljivo narušen. Mnogi igrači, poput Damona Stoudamirea, kasnije su isticali kako je taj nadimak imao rasistički prizvuk, s obzirom na to da su igrali u jednom od najbjeljih gradova Amerike, a lokalni mediji i navijači nisu imali strpljenja za njihov stil i ponašanje. ž
Popis incidenata koji su hranili medijsku vatru bio je dugačak i šarolik. Rasheed Wallace, srce i duša momčadi, bio je poznat po svom eksplozivnom temperamentu. U sezoni 2000-2001 postavio je i danas nedostižan NBA rekord s 41 tehničkom pogreškom, a 2003. suspendiran je na sedam utakmica zbog prijetnji sucu Timu Donaghyju, koji će kasnije završiti u zatvoru zbog klađenja na utakmice koje je sudio. Damon Stoudamire tri je puta u 16 mjeseci uhićen zbog posjedovanja marihuane, uključujući i bizarnu situaciju kada je na aerodromu pokušao prenijeti marihuanu zamotanu u aluminijsku foliju. Bonzi Wells, pak, upisao se u anale arogancije kada je za Sports Illustrated izjavio: Nije nas briga što navijači misle. Oni nam zapravo nisu važni. Mogu nam zviždati svaki dan, ali će nas i dalje tražiti autogram na ulici. Zato su oni navijači, a mi smo NBA igrači.
No, problemi su sezali dublje od tehničkih pogrešaka i posjedovanja marihuane. U momčad je doveden Ruben Patterson, igrač koji je morao biti registriran kao seksualni prijestupnik nakon što je priznao krivnju za pokušaj silovanja dadilje. Mladi Qyntel Woods 2004. je optužen za okrutnost prema životinjama zbog organiziranja borbi pasa. Unutar momčadi vladala je anarhija, a kulminacija se dogodila na treningu 2003. godine, kada je Zach Randolph udario Pattersona i slomio mu jagodičnu kost. Shawn Kemp, nekadašnja superzvijezda, morao je usred sezone otići u kliniku za odvikavanje od kokaina. Darius Miles je, pak, na treningu verbalno napao trenera Mauricea Cheeksa koristeći rasne uvrede. Svaki novi incident bio je još jedan čavao u lijes reputacije ove momčadi.
Ono što je priču o "Jail Blazersima" učinilo jedinstvenom bio je otvoreni rat između igrača i lokalnih medija, koji su često pisali s, kako je jedan analitičar opisao, "prezirnim nedostatkom perspektive". U gradu s povijesno problematičnim odnosom prema crnačkoj populaciji, mediji su s lakoćom raspirivali moralnu paniku. Wallace, kao najinteligentniji i najartikuliraniji kritičar sustava, bio je glavna meta. U čuvenom intervjuu za The Oregonian, bez dlake na jeziku je rekao:
- Ja nisam neki glupi crnjo. Vidim što se događa iza zavjese. Znam o čemu se radi u ovom poslu. Žele draftati crnje koji su glupi i gluplji - ravno iz srednje škole. Gledaju na crne sportaše kao na glupe crnje. Kao da ćemo samo zašutjeti, potpisati za novac i raditi što nam kažu.
Reakcija je bila žestoka, a mediji su ga proglasili nezahvalnim i ignorantnim, iako je njegova kritika NBA sustava bila bolno točna.
Do 2003. godine, strpljenje uprave i navijača je nestalo. Posjećenost u Rose Gardenu je padala, a imidž kluba bio je na dnu. Bob Whitsitt je napustio franšizu, a nova uprava je započela s "čišćenjem". Problematični igrači su razmijenjeni, a momčad je krenula u potpunu obnovu. Rasheed Wallace je 2004. godine otišao u Detroit Pistonse i odmah osvojio naslov prvaka, dokazavši svoju vrijednost u stabilnijem okruženju. Era "Jail Blazersa" bila je gotova. Danas, dvadeset godina kasnije, priča o njima i dalje fascinira, o čemu svjedoči i nedavni Netflixov dokumentarac "Untold: Jail Blazers". Ironično, nova generacija navijača u Portlandu slavi "odmetnički duh" te momčadi, a Wallaceov dres je jedan od najpopularnijih.