U sivilu Velike depresije tridesetih godina prošlog stoljeća, jedini tračak svjetla u životu Cecilije (Mia Farrow), zlostavljane konobarice iz New Jerseyja, bila je tama kino dvorane. Zarobljena u braku s grubim i lijenim kockarom Monkom (Danny Aiello), Cecilia je bježala od sumorne svakodnevice uranjajući u glamurozni svijet Hollywooda.
Njezino utočište bilo je lokalno kino Jewel, a film kojem se neprestano vraćala bila je crno-bijela romantična avantura "Grimizna ruža Kaira". Poput bezbrojnih gledatelja tog doba, u pričama o bogatim stanovnicima penthousea, pustolovima i elegantnim damama pronalazila je utjehu i zaborav. No, tijekom jednog od njezinih bezbrojnih gledanja, dogodilo se nezamislivo. Fantazija je odlučila uzvratiti posjet. Lik pustolova Toma Baxtera (Jeff Daniels), primijetivši njezino odano lice u publici, probio je nevidljivi zid između platna i stvarnosti te zakoračio ravno u njezin život kako bi joj izjavio ljubav.
Taj nadrealni trenutak pokrenuo je lavinu kaosa. Dok se zbunjena, ali i opčinjena Cecilia pokušavala snaći s fiktivnim likom koji je sada bio dio njezine stvarnosti, na filmskom platnu zavladala je panika. Ostatak glumačke postave "Grimizne ruže Kaira" ostao je zarobljen, nemoćan nastaviti radnju bez svojeg kolege. Provodili su vrijeme kartajući i svađajući se, čekajući da se Baxter vrati kako bi film mogao teći dalje. Vijest o odbjeglom filmskom liku brzo je stigla do Hollywooda, gdje su uspaničeni producenti i šefovi studija počeli kovati plan kako da svoju kreaciju vrate tamo gdje pripada - na celuloidnu traku. Situacija se dodatno zakomplicirala kada je u grad stigao Gil Shepherd, stvarni glumac koji je utjelovio Toma Baxtera. Njegov cilj bio je urazumiti svog dvojnika s ekrana, no umjesto toga i on se zaljubio u Ceciliju, stavljajući je pred nemoguć izbor.
Cecilia se odjednom našla u ljubavnom trokutu kakav ni Hollywood ne bi mogao smisliti. S jedne strane bio je Tom Baxter, savršen, romantičan, hrabar i besprijekoran džentlmen - ali nestvaran. S druge strane stajao je Gil Shepherd, ambiciozan, pomalo egoističan i nesavršen glumac iz stvarnog svijeta. Njezina dilema sažeta je u rečenici koju izgovara u filmu: "On je fiktivan, ali ne možeš imati sve."
Ta borba između idealizirane fantazije i često razočaravajuće stvarnosti postala je srce filma "Grimizna ruža Kaira" koji je i sam Woody Allen, poznat po kritičnosti prema vlastitim djelima, godinama nazivao svojim najdražim ostvarenjem. Tvrdio je da je "Grimizna ruža Kaira" film koji se na kraju najviše približio njegovoj početnoj viziji, onome što je uistinu želio stvoriti.
Ipak, put do te vizije bio je popločan značajnim preprekama, a najveća se dogodila već na samom početku snimanja. Uloga Toma Baxtera i Gila Shepherda prvotno je bila povjerena Michaelu Keatonu, glumcu čiji je rad Allen iznimno cijenio. Keaton je čak pristao na značajno manji honorar samo kako bi radio s legendarnim redateljem. Međutim, nakon deset dana snimanja, Allen je shvatio da nešto ne funkcionira. Unatoč Keatonovoj dobroj izvedbi, osjećao je da je glumac previše "suvremen" i da ga publika neće moći prihvatiti kao lika iz tridesetih godina. Odluka je donesena sporazumno, Keaton je napustio set, a uloga je, nakon audicije, pripala Jeffu Danielsu. Allen je navodno obećao Keatonu ulogu u nekom budućem filmu kako bi mu se odužio za razočaranje, no do toga, nažalost, nikada nije došlo.
Jedan od najupečatljivijih i najhrabrijih elemenata filma je njegov izrazito melankoličan i gorko-sladak završetak. Nakon što Cecilia donese svoju tešku odluku, ostaje slomljena i sama, a utjehu ponovno traži u kinu, gledajući Freda Astairea i Ginger Rogers kako plešu uz "Cheek to Cheek". Upravo taj završetak izazvao je negodovanje u studiju Orion Pictures. Producenti su bili uvjereni da bi film s vedrijim i sretnijim krajem postao veliki hit te su preklinjali Allena da ga promijeni. No, on je to odlučno odbio. Za njega je upravo taj bolni povratak u stvarnost bio smisao cijele priče. Na pitanje jednog novinara zašto nije snimio sretan kraj, Allen je slavno odgovorio: "To jest sretan kraj." Ta rečenica savršeno sažima njegov ciničan, ali i realističan pogled na život - fantazija može pružiti privremenu utjehu, ali na kraju se uvijek moramo suočiti sa stvarnošću, koliko god ona bila okrutna.
Kako bi vjerno dočarao atmosferu gradića pogođenog krizom, Allen je za lokaciju snimanja odabrao Piermont u državi New York. Filmska ekipa praktički je preuzela cijeli grad, preuređujući pročelja trgovina i izloge kako bi izgledali autentično za to razdoblje. Čak su izgradili i nekoliko lažnih fasada kuća. Ironično, jedan od mještana je komentirao kako je Piermont u to vrijeme bio u tako lošem stanju da su ga morali "popraviti kako bi izgledao kao da je u tridesetima". Snimanje, planirano na deset dana, pretvorilo se u kaotične tri i pol tjedna kada je produkciju pogodila neočekivana snježna mećava. Lokalni trgovci, čiji su izlozi bili prilagođeni filmu, pretrpjeli su financijske gubitke, a grad se mjesecima vraćao u normalno stanje nakon odlaska filmske ekipe. Vanjski izgled kina Jewel bio je fasada izgrađena samo za film na jednom parkiralištu, dok su interijeri snimljeni u kinu Kent u Brooklynu, jednom od kina koje je i sam Allen pohađao u djetinjstvu, stvarajući tako osobnu posvetu mjestima koja su oblikovala njegovu ljubav prema filmu. "Grimizna ruža Kaira" ostaje trajni spomenik magiji filma, ali i bolan podsjetnik da se, nakon što se svjetla u dvorani upale, svi moramo vratiti u stvarni svijet.