Donald Trump već je u prošlosti više puta izražavao svoje nezadovoljstvo najpoznatijom ligom američkog nogometa na svijetu. Sada bi, prema pisanju njemačkog Bilda, mogao izravno sabotirati najveći medijski ugovor u povijesti NFL-a i tako im pomrsiti račune. Američki sportski div ESPN namjerava preuzeti značajan dio medijskog carstva NFL-a za vrtoglave dvije milijarde dolara. Paket uključuje ključne medijske kanale kao što su NFL Network, iznimno popularni RedZone (koji nudi prijenose svih utakmica u konferencijskom formatu) te televizijska prava za međunarodne utakmice lige. Zauzvrat, NFL bi ovim povijesnim poslom stekao do 10 posto vlasničkog udjela u ESPN-u. To bi značilo da bi liga po prvi put postala suvlasnik jedne od najvećih i najutjecajnijih sportskih medijskih mreža na svijetu.
Upravo ovdje na scenu stupa Donald Trump, koji bi mogao jednim potezom pokvariti taj posao. Prema američkim medijima, ovako velik i kompleksan ugovor zahtijeva odobrenje američkih regulatornih agencija za zaštitu tržišnog natjecanja. Cijeli proces provjere i odobravanja mogao bi potrajati i do devet mjeseci. "Što ako se Trump odluči umiješati?" izjavio je anonimni izvor za medijsku platformu "Front Office Sports". "Ovo je ogroman posao koji zahtijeva nadzor i odobrenje vlade. A svi znamo koliko Trump povremeno voli 'bocnuti' NFL." Potencijalni povratak Trumpa u Bijelu kuću mogao bi cijeli dogovor staviti na led.
Trumpov animozitet prema ligi seže desetljećima unatrag. Njegovi sukobi s NFL-om i srodnim tvrtkama su brojni. Još 1980-ih pokušao je stvoriti USFL kao konkurentsku ligu NFL-u, no projekt je na kraju propao. Tijekom svog mandata 2016. godine, žestoko je kritizirao NFL zbog prosvjeda igrača koji su klečali tijekom intoniranja himne u znak borbe protiv rasne nejednakosti, nazivajući ligu i igrače "nedomoljubnima". U stalnom je sukobu i s krovnom tvrtkom ESPN-a, Disneyjem, koju često optužuje za širenje "lijevo-liberalne propagande".
Posljednji u nizu pritisaka bio je usmjeren na momčad Washington Commandersa, od kojih je zahtijevao da vrate svoje staro ime "Redskins", prijeteći u suprotnom blokadom odobrenja za izgradnju novog stadiona vrijednog 3,4 milijarde dolara. S obzirom na dugu povijest sukoba, strahovi da bi Trump mogao iskoristiti svoj politički utjecaj kako bi se osvetio NFL-u čine se i više nego opravdanima.