Imao je visoke ocjene, no nije podnosio autoritete: 'U školi sam postavio rekord tako što sam cijelu godinu svaki dan bio u pritvoru'
Prvu veliku glumačku priliku Jack Nicholson dobio je u Fondinu i Hopperovu filmu "Goli u sedlu", ulogu odvjetnika alkoholičara Georgea Hansona, za koju je dobio svoju prvu nominaciju za Oscara. Film je koštao samo 400.000 dolara, zaradio čak 40 milijuna dolara, a Nicholsona su neki kritičari uspoređivali s Jamesom Cagneyjem i Humphreyjem Bogartom