Kišni je Veliki petak u New Yorku, a na FDR Driveu sudaraju se dva svijeta. Jedan pripada Gavinu Baneku (Ben Affleck), arogantnom odvjetniku s Wall Streeta koji juri na sud osigurati partnerstvo, a drugi je svijet Doylea Gipsona (Samuel L. Jackson), liječenog alkoholičara koji se nada spriječiti da mu žena odvede sinove. Sudar je minoran, no posljedice su kataklizmičke.
Banek, u žurbi, Gipsonu nudi ček i odjuri uz riječi: "Više sreće drugi put!". U panici, na cesti ostavlja narančastu mapu s ključnim dokumentom o kojem mu ovisi karijera, a Gipson, koji zbog kašnjenja gubi na sudu, pronalazi je.
Obojica se suočavaju s porazom. Baneku sud daje rok do kraja dana da pronađe mapu, a kad je zatraži od Gipsona, nudeći mu novac, on ga odbija. Gipsona ne zanima novac, on želi natrag svoje izgubljeno vrijeme. Time započinje nemilosrdna igra mačke i miša; Banek angažira hakera koji uništava Gipsonov kreditni rejting i san o kući, a vođen pravedničkim bijesom, Gipson uzvraća udarac... Spirala osvete uvlači ih u vrtlog nemoralnih i ilegalnih radnji gdje je jedini cilj potpuno uništenje protivnika.
"Kobno prestrojavanje" nije priča o dobru i zlu, već studija o moralnom sivilu. Banek radi u tvrtki gdje je etika prepreka, a njegov tast i mentor (Sydney Pollack) uči ga da je za uspjeh potrebno prodati dušu. Gipson je, s druge strane, u suštini dobar čovjek, no, kako mu kaže sponzor (William Hurt), ovisan je o kaosu. Njegova nesposobnost da kontrolira bijes uništava sve što dotakne. Film vješto koristi sporedne likove kao moralne kompase - Banekovu kolegicu (Toni Collette) koja ga pokušava povući s ruba, i Gipsonovu suprugu (Kim Staunton), koja s bolom zaključuje da mora zaštititi djecu od očevih autodestruktivnih ispada. Obojica su zarobljeni, a sudar postaje katalizator za bolno suočavanje sa samima sobom.
Film nosi i težinu stvarnih povijesnih događaja. Snimanje je završeno prije napada 11. rujna 2001. U uvodnoj špici koja prikazuje New York izvorno su se vidjeli tornjevi Blizanci. Nakon tragedije, redatelj Roger Michell dao je digitalno ukloniti tornjeve iz kino-verzije, smatrajući da bi njihov prikaz bio previše bolan za publiku. Međutim, kasnije je u DVD komentaru priznao da je to bila pogreška. Osjećao je da brisanjem tornjeva sudjeluje u poricanju povijesti, zbog čega je za kasnija izdanja filma vratio tornjeve u uvodnu scenu kao posvetu i način očuvanja sjećanja na vizuru grada kakva je nekad bila.
Zanimljivosti sa snimanja otkrivaju da je mladi Bradley Cooper, tada na početku karijere, snimio scenu kao odvjetnik, no ona je na kraju izrezana i dostupna je samo kao bonus materijal. Značajna kontroverza vezana je i za marketing filma. Kako bi privukli širu publiku, distributeri su montirali foršpan koji je film predstavio kao nabrijani akcijski triler, a ta je odluka naišla na oštre kritike jer je dovela gledatelje u zabludu, s obzirom na to da je riječ o sporogorećoj drami o karakterima.
Kritičari su, međutim, prepoznali vrijednost filma. Na stranici Rotten Tomatoes drži visokih 77 posto pozitivnih ocjena, a konsenzus kritike hvali ga kao "napetu, vješto napravljenu studiju kompleksnih etičkih pitanja". Roger Ebert ga je proglasio jednim od najboljih filmova godine, a publika je filmu dala suzdržaniju ocjenu "B-", vjerojatno zbog zavaravajućeg marketinga.