Iako je bio pravovjeran komunist, Stipe Milanović nije u vrijeme Jugoslavije mogao dobiti visoke dužnosti na razini republike zato što je bio dobar s Mikom Tripalom i prijatelj s braćom Veselica
Obitelj Stipe Milanovića, Zoranova oca, do 1970. živjela je na Knežiji, nakon čega su dobili novi stan i preselili se u Nalješkovićevu ulicu 39 na Trnju
Srednju školu upisao je 1981., i to u Centru za upravu i pravosuđe (CUP). Kolege iz srednje škole sjećaju ga se kao elokventnog i inteligentnog dečka koji nije štrebao i koji se izjašnjavao kao ljevičar
Godina 1991. za Milanovića je bila važna zato što je upoznao Sanju Musić, djevojku hercegovačko-dalmatinskih korijena, koja će mu poslije postati supruga
U Ministarstvu vanjskih poslova Milanović je dobio posao 1993., a godinu poslije otišao je kao pripadnik OESS-a u Azerbajdžan. Od 1996. bio je savjetnik u hrvatskoj misiji pri NATO-u i EU u Bruxellesu. Za tu ga je poziciju Tuđmanu preporučio Zlatko Canjuga
