Na raskošnoj pozornici kazališta Dolby u Los Angelesu, tijekom 98. dodjele nagrada Oscar, dogodio se trenutak koji je u trenu postao glavna tema večeri. Dok su najavljivale pobjednike u kategorijama za najbolju kostimografiju te šminku i frizuru, glumica Anne Hathaway i, uz nju, ikona modnog svijeta Anna Wintour, priredile su mali spektakl. No, pažnju publike nije privukla samo njihova zajednička pojava, već detalj koji se graniči s presedanom. Naime, Anna Wintour nakratko je skinula svoje sunčane naočale, otkrivši pogled koji javnost gotovo nikada nema priliku vidjeti. Njezin modni odabir, elegantna crno-bijela Dior kreacija, ostao je u sjeni te neočekivane geste.
Tamne naočale za Annu Wintour nikada nisu bile samo modni dodatak, već sastavni dio njezine persone, svojevrsni oklop. U ranijim je intervjuima objasnila kako su joj "nevjerojatno korisne jer tako ljudi ne mogu vidjeti o čemu razmišlja", pogotovo ako joj je na nekoj modnoj reviji dosadno. Priznala je da su joj pomagale sakriti umor, no s vremenom su postale mnogo više. - Možda su postale svojevrsna štaka, dio onoga tko sam - izjavila je jednom prilikom, dok je za BBC dodala kako joj pomažu "da vidi i da ne vidi", nazvavši ih rekvizitom koji joj omogućuje da kontrolira kako je drugi percipiraju.
Cijeli je nastup bio prožet duhovitim referencama na kultni film "Vrag nosi Pradu", u kojem lik stroge urednice Mirande Priestly, koju je utjelovila Meryl Streep, navodno bio inspiriran upravo Wintour. Glumeći nervozu, Hathaway je upitala modnu urednicu: - Anna, samo me zanima, što mislite o mojoj haljini večeras? - a umjesto odgovora, Wintour je, u maniri svog filmskog alter ega, polako vratila naočale na lice, ignorirala pitanje i hladno nastavila: - A nominirani su… - što je publika pozdravila smijehom i gromoglasnim pljeskom.
Vrhunac skeča dogodio se prilikom najave sljedeće kategorije. Nakon što je film "Frankenstein" proglašen dobitnikom u obje kategorije, Wintour se obratila Hathaway riječima: - Hvala ti, Emily - aludirajući na ime druge asistentice koju Miranda Priestly u filmu često miješa s Andy, likom koji je glumila Hathaway. Ovaj pomno režirani trenutak, koji je poslužio i kao suptilna najava za nastavak filma "Vrag nosi Pradu 2", postao je viralan, a modni su ga kritičari proglasili jednim od najupečatljivijih skečeva u novijoj povijesti dodjele Oscara.