Ruben Amorim odradio je tri pripremne utakmice na klupi Milana, za koji nastupa i kapetan Hrvatske Luka Modrić, u kojima je ostao bez pobjede. Rossoneri su remizirali s Interom i Celticom, a poraženi su od londonskog Chelseaja. Portugalskom stručnjaku te su utakmice poslužile kako bi raspoznao koje igrače želi u momčadi, a za koje nema mjesta. U četvrtak je odradio sastanak s klupskim čelnicima te im otkrio svoje planove za novu sezonu.
Njegov plan je prijeći na sustav s pet igrača u obrani koji je, bez previše uspjeha, pokušao implementirati i u Manchester United. Također, naglasio je kojih se osam igrača može prodati jer za njih više nema mjesta. Na popisu su: Fikayo Tomori, Christopher Nkunku, Filippo Teracciano, Youssouf Fofana, David Odogu, Pervis Estupinan i Santiago Gimenez.
Prvo obraćanje Zlatka Dalića: 'Novac mi je bio zadnji na pameti‘Amorim je na klupu Milana stigao krajem lipnja, šest mjeseci nakon što je napustio Manchester United. Primarni cilj uoči sezone je jasan, plasman u Ligu prvaka sljedeće sezone. Rossoneri su prošle sezone u samoj završnici pali na peto mjesto i tako u novoj sezoni izborili nastup tek u Europa ligi. Upravo taj rezultatski neuspjeh bio je jedan od razloga zašto se pretpostavljalo da Modrić neće produljiti ugovor.
Milan novu sezonu otvara 23. kolovoza gostovanjem kod Torina.