Ainge je pod istragom nadležne komisije NBA organizacije jer je tijekom treće četvrtine druge utakmice polufinalne serije Istočne konferencije između Clevelanda i Bostona, pod košem koji su napadali domaći košarkaši, bacio ručnik visoko u zrak da bi omeo koncentraciju izvođaču slobodnih bacanja u redovima Clevelanda, J.J. Hicksonu.
Ispad vodećeg čovjeka operative kluba iz Bostona zamijećen je dan nakon utakmice odigrane u ponedjeljak, u kojoj su Aingeovi Celticsi slavili kod Cavaliersa 104-86 izjednačivši seriju na 1:1, a otkrile su ga televizijske kamere.
Neobičan Aingeov potez dogodio se točno minutu i 53 sekunde prije kraja treće dionice susreta. U tom su trenutku gosti vodili s impresivnih 80-57. Hickson je pogodio drugo bacanje, prije kojeg je Ainge bacio ručnik.
Iz NBA organizacije izvijestili su da razmatraju mogućnost sankcija nekad vrlo dobrom košarkašu, sjajnom šuteru i strijelcu za tri poena, ali od svega ipak najpoznatijem po problematičnom ponašanju.
Od 1981. do 1995. godine igrao je Ainge u NBA ligi, od čega najdulje baš u Celticsima (1981.-1989.). Igrajući u momčadi koju je predvodio veliki Larry Bird osvojio je dva naslova prvaka (1984. i 1986. godine). Godine 1988. nastupio je na svojoj jedinoj All Star utakmici.
Jednom je centra Atlanta Hawksa Treeja Rollinsa toliko iziritirao u igri da ga je ovaj ugrizao. Godine 1997., kada je kao trener vodio Phoenix Sunse u dvoboju protiv "svojih" Celticsa, njegov ga je vlastiti igrač, Robert Horry, gađao ručnikom nakon što su se posvađali tijekom minute odmora.
