Iako se Božić u obitelji Windsor često doima kao prizor iz bajke, stvarnost je isprepletena tradicijama koje zvuče gotovo nevjerojatno. Jedna od najbizarnijih, koju je početkom 20. stoljeća uveo kralj Edward VII., jest vaganje svakog člana obitelji i gosta na antiknoj vagi prije i poslije božićnog ručka. Svrha ovog rituala, koji navodno i danas prakticiraju princ William i Catherine, jest osigurati da su se svi dobro najeli i uživali u gozbi. Sama glavna večera, pod utjecajem njemačke tradicije princa Alberta, održava se na Badnjak, a ne na sam Božić, a na kraju obroka monarh nazdravlja glavnom kuharu čašom viskija nakon što on osobno razreže pečenje.
Ni darivanje nije pošteđeno ekscentričnosti. Umjesto raskoši, članovi obitelji razmjenjuju simbolične i šaljive poklone. Ipak, neki su darovi u povijesti bili doista neobični. Kraljica Mary je tako prijateljima poklanjala ormariće za skrivanje telefona, smatrajući taj uređaj "instrumentom neusporedive vulgarnosti". Još dalje otišla je princeza Alice, vojvotkinja od Gloucestera, poznata po škrtosti, koja je osoblju darovala biljku iz staklenika uz strogu napomenu da lonac moraju vratiti nakon što biljka uvene.
Blagdansko razdoblje na kraljevskim imanjima nerijetko je obavijeno i velom misterije i pričama o duhovima. Rezidenciju Anmer Hall, dom obitelji princa od Walesa, navodno pohodi duh Henryja Walpolea iz 16. stoljeća, dok se u Sandringhamu, prema svjedočanstvima, sablast pojavljuje upravo na Badnjak. Povijest pamti i druge nezgode, poput one iz 1932. godine, kada je kralj George V., unatoč dugogodišnjem odbijanju, popustio pritisku medija i održao prvo božićno obraćanje naciji putem radija, pri čemu je doslovno propao kroz pletenu stolicu. Kralj Charles III. će i ovog Božića nastaviti tradiciju božićnog obraćanja javnosti.
Kroz povijest su se nizali i drugi dramatični događaji. Jedan od najpoznatijih dogodio se 1950. godine, kada su škotski studenti na sam Božić iz Westminsterske opatije ukrali Kamen iz Sconea, ključni simbol britanske krunidbe. Čak je i sam Božić jednom bio zabranjen, kada ga je u 17. stoljeću Oliver Cromwell proglasio grešnim slavljem. Sve ove priče, od lovačkih pohoda s tisućama ubijenih fazana do osobnih drama, pokazuju kako je kraljevski Božić oduvijek bio spoj tradicije, kontroverzi i povijesnih obrata.