Iako je diplomirao pravo, nikada se nije bavio odvjetništvom, već je osnovao uspješnu produkcijsku kuću "Kvartal 95" i postao pobjednik ukrajinskog "Plesa sa zvijezdama".
Prijelaz u politiku obilježila je serija "Sluga naroda", gdje je glumio profesora koji postaje predsjednik. Život je imitirao umjetnost 2019. kada je s nevjerojatnih 73,2 posto glasova pobijedio na pravim izborima, obećavajući borbu protiv korupcije i novo lice na političkoj sceni.
Njegovim odbijanjem evakuacije iz Kijeva uz poruku "Treba mi streljivo, a ne prijevoz" postao je globalni simbol otpora. Maslinasto-zelena odjeća postala je njegova uniforma, a časopis Time proglasio ga je osobom godine.
Četiri godine kasnije, Zelenski i dalje vodi zemlju pod ratnim stanjem. Njegov fokus ostaje na diplomaciji, što potvrđuje i nedavni susret s američkim predsjednikom Donaldom Trumpom u Davosu radi razgovora o mirovnim planovima.