Bogatoj riznici uglednih nagrada, Sean Penn proteklih je dana dodao još jednu. Ovaj put proglašen je za najboljeg sporednog glumca u izboru Britanske akademije filmske i televizijske umjetnosti (BAFTA) za ulogu u filmu "Jedna bitka za drugom", koji je prethodno pomeo konkurenciju na dodjeli Zlatnih globusa. Penn je utjelovio uznemirenog pukovnika Stevena Lockjawa, koji svoju glumu punu tikova nakon dugo vremena ponovno pretvara u izvedbu dostojnu statusa dvostrukog oskarovca. Američki filmski glumac i redatelj, poznat po ulogama žestokih, često nesimpatičnih likova bez smisla za humor, tijekom cijele svoje glumačke karijeru izazivao je kontroverze, a bilo je tu i droge, nasilja prema ženama, neobičnih izjava pred kamerama i ostalih burnih skandala tipičnih za umjetničke duše poput Pennove. Penn je poznat po tome da govori izravno, bez diplomatskog ublažavanja, pa su njegove riječi često izazivale snažne reakcije. Glumac vulkanske energije, redatelj snažnog autorskog pečata, politički aktivist i čovjek koji je cijeli život hodao po rubu, nikada ne pristajući na kompromise.
Sean Penn rođen je 17. kolovoza 1960. u Kaliforniji, u peteročlanoj obitelji. Njegov otac je televizijski i filmski redatelj Leo Penn, majka je glumica Eileen Ryan, mlađi brat Christopher glumac ("Psi iz rezervoara") koji je 2006. umro od srčane bolesti, dok je stariji brat Michael uspješan pjevač i autor pjesama u bendu No Myth. Još kao dječak, Sean je pokazivao tvrdoglavu, intenzivnu narav. Ponikao u obitelji uronjenu u show business, bio je aktivan u kazalištu još kao tinejdžer. U susjedstvu je odrastao s budućim zvijezdama poput Charlie Sheen i Emilio Estevez, s kojima je snimao amaterske filmove. Radio je kao pomoćnik redatelju Pat Hinglu u Los Angeles Group Repertory kazalištu. Sa 19 se godina prvi put pojavio u jednoj epizodi televizijske serije "Barnaby Jones" te u televizijskom filmu "The Killing Of Randy Webster" u maloj, sporednoj ulozi. Nezadovoljan televizijskim statusom, odlazi u New York isprobati svoju sreću na daskama kazališta. Prvi angažman bila je broadwayska predstava "Heartland" koja je prošla loše, ali ga je ipak dovela do njegove prve zapažene uloge vojnog kadeta u filmu "Taps" (1981.) i uloge surfera u filmu "Zlatno doba u Ridgemontu" (1982.). Iako je uloga bila komična, Penn joj je pristupio gotovo dokumentaristički - proučavao je način govora i ponašanja kalifornijskih surfera kako bi lik učinio autentičnim. Hollywood je dobio novo lice - intenzivno, nepredvidivo, magnetsko. No prava transformacija dogodila se filmom "Opaki momci" iz 1983., u kojem je odigrao problematičnog tinejdžera u popravnom domu. Kritika je shvatila: pojavila se nova, ozbiljna glumačka sila.
Ubrzo se pojavljuje u filmovima "Utrka s mjesecom", "Sokol i snjegović" i "Izbliza" u različitim ulogama i karakterima, potvrđujući se kao odličan holivudski glumac. Krajem 80-ih i početkom 90-ih Penn se okreće ozbiljnijim, mračnijim ulogama, briljirajući s filmom "Boje nasilja", a zatim slijede "Mi nismo anđeli" i "Žrtve rata". U tom periodu, gluma mu je nakratko dosadila pa se odlučio povući iza kamere kao redatelj i scenarist, a rezultat je "Zla krv" (1991.), impresivna priča inspirirana pjesmom Brucea Springsteena o dva brata na suprotnim stranama zakona. Ipak, pažljivo birajući i uloge u kojima želi glumiti, prihvatio je onu gangsterskog odvjetnika u filmu Briana De Palmine "Carlitov način". Dobio je i dvije nominacije za to glumačko ostvarenje: nominaciju za Oscara za najboljeg glumca i nominaciju za Zlatni globus u kategoriji najboljeg glumca u drami. Ponovo se vraća se iza kamere u filmu "Čuvari prijelaza" iz 1995. s Jack Nicholsonom u glavnoj ulozi, a iste godine, uz sjajnu Susan Sarandon, glumi u filmu Tima Robbinsa "Odlazak u smrt" za koji mnogi misle da mu je najbolje glumačko ostvarenje. Njegovu interpretaciju osuđenika na smrt, koja je bila potresna, lišena patetike i duboko ljudska, Američka filmska akademija nagradila je i nominacijom za Oscara.
Za Nick Cassavetesov film "Tako je slatka" dobio je nagradu za najboljeg glumca na festivalu u Cannesu. Iste godine glumi u nekoliko dobrih filmova: "Hugo Pool", "Igra", u filmu Olivera Stonea "Pogrešno skretanje", a dogodine u "Tanka crvena linija". Suradnja s redateljima poput Woodyja Allena u filmu "Biti najbolji" dodatno je potvrdila njegov raspon - od sirove brutalnosti do neurotične komike, i donijela mu još jednu nominaciju za prestižni zlatni kipić. Ostao je aktivan i iza kamere kao redatelj filma "The Pledge" (2001.), trilera u kojem, opet, glumi Jack Nicholson, inače njegov kućni prijatelj po kojem je Seanov sin dobio ime. Novu nominaciju za najboljeg glumca u trci za Oscare donijet će mu uloga u filmu "Ja sam Sam". U filmu Clinta Eastwooda "Mistična rijeka" glumi jednog od trojice prijatelja koje je sudbina spojila dvadeset i pet godina nakon zajednički provedenog djetinjstva i, glumeći oca slomljenog tragedijom, naposljetku osvaja odavno zasluženu zlatnu statuu. Vrlo je hvaljena njegova glumačka izvedba u filmu nadarenog meksičkog redatelja González Iñárritua, "21 gram". Penn se ponovno pokazao kao vrstan glumac u filmu "Ubojstvo Richarda Nixona" iz 2004. godine. Ovdje ga se može vidjeti u ulozi propalog trgovca pokućstvom koji naposljetku prolupa misleći da je on jedini preostali pošten čovjek u Americi te odluči oteti avion kako bi se zabio u Bijelu kuću.
Godinu kasnije briljirao je u krimi trileru "Prevoditeljica" u režiji Sydneya Pollacka, gdje kao FBI-jev agent štiti UN-ovu prevoditeljicu koju glumi Nicole Kidman. Potom 2006. godine glumi u trileru "Svi kraljevi ljudi", a iduće godine ponovno je zasjeo na redateljski stolac i tada nastaje zanimljiva biografska drama "U divljini" koja je zaradila odlične kritike, ali nije ostvarila značajniju zaradu. Zatim je 2008. presjedao žirijem uglednog festivala u Cannesu, a iste godine snimio je i biografsku dramu "Milk" koja mu je osigurala još jednog Oscara i to ponovno u kategoriji za najbolju mušku ulogu. Pažnju medija već godinama plijeni i burnim privatnim životom. Iza njega su brojne ljubavne veze, a mnogim je slavnim ljepoticama slomio srce. Na listi njegovih odabranica nalazile se pjevačica Jewel, Pam Springsteen, sestra poznatijeg Brucea Springsteena te Susan Sarandon. Sa svima njima bio je u kraćim vezama vjerojatno iz razloga što je veoma teško izdržati njegov buran temperament, što su s vremenom spoznale i njegove tri, mahom poznate i slavne supruge. Njegova veza i brak s pop-ikonom Madonnom (1985.-1989.) bili su eksplozivna kombinacija strasti, medijske opsesije i kontroverzi. Upoznali su se na snimanju filma "Izbliza", a zajedno su glumili u filmu "Shanghai Surprise" (1986.), što mu je najgore ostvarenje do dana današnjeg.
Njihov odnos bio je buran, a filmski svijet brujao je o tome kako je Penn imao problema s kontrolom bijesa i ljubomorom pa ju je tijekom njihove veze tukao, maltretirao i vezao da bi ona ostala sjediti kod kuće dok se on provodi. Jednom ju je navodno zatočio punih devet sati i otišao na piće, a ona se za to vrijeme tresla što joj je ostavilo psihičke posljedice. Zbog svog je ponašanja zaradio i prijavu za obiteljsko nasilje, no Madonna mu je četiri godine sve opraštala - sve do jednog dana. Nakon razvoda u tabloidima je izašla slika Penna kako tuče svoju suprugu Madonnu baseball palicom. Iz tog vremena datira i njegova netrpeljivost prema paparazzima koja je rezultirala brojnim incidentima i čak zatvorskom kaznom dugom trideset i dva dana. "Tabloidni mediji nemaju srama. To je tržište okrutnosti", izjavio je glumac, čiji su obračuni s fotografima dodatno podgrijali kontroverze oko njegovog temperamenta, a Hollywood ga počeo doživljavati kao "lošeg dečka" - talentiranog, ali nestabilnog.
Ubrzo nakon što se razveo od Madonne, Sean Penn upustio se u vezu s glumicom Robin Wright, koju je upoznao početkom 90-ih na snimanju filma "Odabrani". S jednom od najljepših žena u Hollywoodu dobio je dvoje djece, kćer Dylan 1991. i sina Hoppera 1993., a vjenčali su se 1996. godine. U braku su ostali sve do 2010. kad je uslijedio razvod, a brakorazvodna parnica nije baš bila prijateljska. Po sudovima su se povlačili čak tri godine zbog borbe za skrbništvo nad djecom te ponovnih optužbi za Pennove agresivne ispade i alkoholizam. No, uspjeli su ostati u korektnim odnosima zbog djece. Nakon toga je uslijedila vrlo kratka veza s glumicom Scarlett Johansson 2011., a dvije godine kasnije Penn je prohodao s još jednom lijepom glumicom, Charlize Theron, no veza je potrajala tek tri godine. Nakon tog ljubavnog brodoloma, Sean Penn pokušao je pronaći sreću sa 31 godinu mlađom australskom glumicom Leilom George, s kojom se vjenčao 2020. godine. Ipak, ubrzo ga je ostavila i zatražila razvod, a on je javno po medijima plakao i preklinjao Leilu da mu se vrati.
Sean Penn nikada nije odvajao umjetnost od politike. Posjećivao je ratne zone, javno kritizirao američku administraciju i razgovarao s kontroverznim svjetskim liderima. Strastveni je aktivist za ljudska prava, a tijekom predsjedničkog mandata Georgea W. Busha bio je jedan od njegovih najglasnijih kritičara. Nakon 11. rujna 2001. i početka "rata protiv terorizma" izjavio je: "Ne možeš biti patriot ako nisi spreman propitivati vlastitu vladu". Dogodine, 10. listopada 2002., Penn je platio oglas u Washington Postu za 56 tisuća dolara, u kojem je zamolio predsjednika Busha da prekine ciklus nasilja. Oglas je bio napisan kao otvoreno pismo predsjedniku, a odnosilo se na plan napada na Irak i rat protiv terorizma. U pismu je Penn kritizirao Bushovu administraciju zbog "onemogućavanja građanskih sloboda" i "pojednostavljen i potpirujući pogled na dobro i zlo" Bushove administracije. Iste godine, u prosincu 2002. godine, Penn je otputovao u Bagdad i susreo se s tadašnjim iračkim predsjednikom Saddamom Husseinom. Fotografije tog susreta izazvale su ogroman bijes u SAD-u, a Penn je izjavio: "Došao sam slušati, a ne podržavati". Kritičari su tvrdili da daje legitimitet diktatoru; Penn je odgovarao da je dijalog nužan čak i s neprijateljima.
U rujnu 2005. je otputovao u New Orleans, u američkoj saveznoj državi Louisiana, kako bi pomogao žrtvama uragana Katrina. Osobno je fizički pomagao mnogim ljudima. Jedan od njih bio je 73-godišnji John Brown, koji je rekao svojoj sestri preko telefona: "Pogodi tko je došao i izvukao me iz kuće? Sean Penn, glumac." Glumac je nakon toga nekim žrtvama dao neodređen iznos novca kako bi im pomogao, a one koje su trebali stručnu pomoć odveo je u bolnicu. "Kad jednom vidiš patnju izbliza, više nemaš pravo okrenuti glavu", izjavio je Sean Penn o svom humanitarnom radu. Jedan od najeksplozivnijih trenutaka u njegovu životu dogodio se 2015. kada je za časopis Rolling Stone napravio intervju s meksičkim narkobossom Joaquínom "El Chapom" Guzmánom, tada bjeguncem. Penn je napisao: "Recimo samo da imam znatiželju prema moći." Njegov intervju izazvao je globalnu buru i dodatno učvrstio njegovu reputaciju čovjeka koji ide tamo gdje drugi ne smiju. Mnogi su tvrdili da je svojim postupkom ometao istragu ili romantizirao kriminalca. Drugi su ga branili kao novinara koji riskira kako bi došao do priče.
S početkom rata u Ukrajini, nekoliko je puta posjetio ovu zemlju, a Volodimiru Zelenskom izrazio je bezrezervnu podršku u borbi protiv ruske invazije. O ruskom predsjedniku Vladimir Putin rekao je: "Ne bude li zaustavljen, bit će to najstrašnija greška ljudske vrste", dok je o ukrajinskom predsjedniku snimio dokumentarni film i 2022. donio mu neobičan poklon: jednog od svoja dva osvojena Oscara. "To je samo simbolična stvar, ali ako znam da je ovdje, uz vas, ja ću se osjećati bolje, pogotovo kada znam da je dio mene u Ukrajini. Kada pobijedite, možete mi ga osobno donijeti natrag u Malibu", kazao je Penn ukrajinskom predsjedniku, nakon što je Penn iz svog crnog ruksaka pred njega izvadio zlatni kipić, dok mu je predsjednik Zelenski zauzvrat uručio Orden za zasluge. Kasnije je Penn izjavio kako je ozbiljno razmišljao da ostane u zemlji i pridruži se ukrajinskim borcima, a zbog svoje podrške Ukrajini, američki glumac dobio je trajnu zabranu ulaska u Rusiju. Njegov angažman jedni su hvalili kao moralni čin, dok su drugi tvrdili da slavna osoba nepotrebno ulazi u geopolitičke sukobe. No, upravo to je Sean Penn, figura koja izaziva podijeljene reakcije - za neke genij, za neke provokator, no malo tko osporava njegovu predanost filmskom zanatu. U industriji opsjednutoj imidžem, njegova karijera više je od niza nagrada, to je kronika čovjeka koji nikada nije pristao biti samo zvijezda.