Radili dobro ili radili loše, otići ćete kako ste i došli, jer će vas zamijeniti čim se promijeni vlast, objasnio je 2012. direktorima javnih poduzeća jednostavnu logiku političkih imenovanja.
Rođen je 17. ožujka 1955. u Mostaru. Osnovnu i srednju školu, VII. gimnaziju, završio je u Zagrebu. Pamte ga kao najboljeg đaka u razredu.
Svirao je harmoniku u ansamblu „Vinko Jeđut“. S njim u razred je išao glazbenik Jurica Pađen. Trebali su zajedno svirati na novoj ploči Johnija Štulića „Balegari ne vjeruju sreći“. Odustao je zbog prezaposlenosti.
Studirao je na Ekonomskom fakultetu u Zagrebu. Dobitnik je Rektorove nagrade 1976. Nakon diplomiranja, zaposlio se 1978. kao znanstveni suradnik u Ekonomskom institutu na kojem radi idućih 16 godina.
Magistrirao je 1983. na Ekonomskom fakultetu, završio je poslijediplomski studij ekonomije na University of Rhode Island. Usavršavao se na University of Pennsylvania.
1991. je koordinator projekta „Koncepcija i strategija gospodarskog razvoja RH“. Slijedeće godine postaje zamjenik ravnatelja Ekonomskog instituta i član Savjeta Narodne banke Hrvatske. Bio je savjetnik predsjednika Franje Tuđmana za ekonomska pitanja. Tuđman ga je 3. travnja 1993. imenovao potpredsjednikom hrvatske Vlade zaduženim za gospodarstvo u vladi Nikice Valentića.
Autor je Stabilizacijskog programa iz 1993. U javnosti je najpoznatiji kao „PDV ministar“ iako je sve u vezi s tim porezom pripremio tadašnji ministar financija Božo Prka. Trebao je biti uveden 1. siječnja 1997. ali se sve odgodilo za godinu dana. Kako je 1997. Škegro uz potpredsjedničko mjesto u vladi preuzeo i resor financija (Prka je otišao u PBZ) branio je pred javnošću uvođenje tog poreza.
„Odgovorno tvrdim da nakon uvođenja PDV-a neće doći do pada standarda, da će i u 1988. godini realne plaće i realne mirovine porasti. Što to znači? To ništa drugo ne znači nego da će ljudi živjeti bolje nego što su živjeli“, rekao je u rujnu 1997. Godinu i pol kasnije, Tuđman je na sjednici Vijeća za strateške odluke ukinuo PDV na kruh, mlijeko, knjige i lijekove s popisa HZZO-a.
Tijekom obnašanja dužnosti u vladi imao je incident s jednom novinarkom koja ga je optužila da je nezadovoljan njenim tekstom u nju uperio pištolj u novinarskoj sobi u zgradi Vlade koji je uzeo od jednog od ljudi iz osiguranja.
Škegro je na sudu rekao da je to bila šala, što je sudac Marin Mrčela na kraju i uvažio.
Potkraj 1999. njegova imovinska kartica sastojala se od dvosobnog stana u Zagrebu te Huyndai Ponyja. Godinu dana nakon završetka mandata u Vladi 2001. odlazi u „Varteks“, najveću hrvatsku tvornicu tekstila i odjeće, gdje je obnašao dužnost izvršnog direktora. Obnovio je zgradu Varteksa na Trgu bana Jelačića u Zagrebu.
Te godine se pojavio i film „Novo, novo vrijeme“ u kojem su prikazane i slike s otvorenja zagrebačkog velesajma 1996.
Na jednoj od njih vidi se Škegro kako bocu pića stavlja pod sako što je u filmu protumačeno kao krađa boce viskija.
„Biti uvjeren da je netko, pa bio to i 'tuđmanovac' maznuo flašu ispred tri kamere i pedeset ljudi – e, to zahtijeva neizmjernu količinu gluposti, ili zaslijepljenost mržnjom“, napisao je na jednom forumu 12 godina kasnije pojašnjavajući da su im tada na štandu Podravke poklonili po bocu pića, rakije.
Kako im nisu dali vrećice, a nije mogao hodati uz predsjednika Tuđmana s bocom u ruci, smišljao je način kako bocu spremiti.
2003. s partnerima osniva Questus Private Equity gdje radi na položaju direktora. 2007. osniva Questus Savjetovanje i Questus Invest.
Sredinom 2010. govorilo se o njegovom mogućem povratku u Vladi. Kao uvjet za prihvaćanje dužnosti tražio je „odriješene ruke kao što ih je imao u vrijeme Franje Tuđmana“. Na kraju je ipak postao samo ekonomski savjetnik predsjednice Vlade Jadranke Kosor. Kada se pojavila „rupa“ u proračunu savjetovao joj je ukidanje kriznog poreza i nulte stope PDV-a.
2012. je imao sukob s ravnateljem Hanfe Antom Samodolom koji mu je oduzeo licencu za Questus Invest na godinu dana. Nešto kasnije, odlukom Upravnog suda poništena je odluka te agencije.
U braku sa suprugom Ljubicom ima dva sina. Harmoniku je ponovno svirao 2007. na svadbi sina Marijana. Tada je nakon vjenčanja u crkvi u Remetama, zajedno s Davorom Šternom na proslavi u hotelu Westin nastupio na pozornici.
Piše tjedne kolumne u tisku. U jednoj od njih iz ožujka 2013. upozorava na opasnost od neznalica na funkcijama.
„Znanje natproporcionalno povećava proizvodnju, ali neznanje, po istoj logici, povećava štetu“, napisao je.