Khloe Kardashian i njezine ljubavne drame bile su često tema u reality showu obitelji Kardashian. Najveća drama u njezinom ljubavnom životu dogodila se taman prije termina za porod njezine kćeri True kada je Khloe saznala da je dečko i otac njezinog djeteta, košarkaš Tristan Thompson vara. Američki tabloidi objavili su snimke Tristana u prisnom zagrljaju s jednom djevojkom u jednom klubu i kasnije se doznalo da je bilo još djevojaka s kojima je Tristan varao Khloe dok je bila trudna. Nedugo nakon tih saznanja Khloe je dobila trudove i u travnju 2018. rodila je njihovu kćer.
Odnosi su im se nakon toga pogoršali, a Khloe je dotuklo kada je saznala kako se Tristan u siječnju 2019. ljubio s Jordyn Woods, najboljom prijateljicom njezine sestre Kylie Jenner, odlučila je prekinuti s njim. Pandemija koronavirusa opet je zbližila Khloe i Tristana i američki mediji prenose kako su zajedno bili tijekom lockdowna, a fotografije koje su snimljene na Božić u Bostonu potaknule su glasine kako se par i zaručio. Dok je Khloe bila s True u parku snimili su je paparazzi i na njezinoj ruci je blistao veliki dijamantni prsten za koji se šuška da je zaručnički.
Otkako je prije nekoliko tjedana Tristan potpisao za Boston Celticse par živi na relaciji Los Angeles - Boston, a prijatelji Khloe Kardashian kažu kako je Tristan odličan tata i svi ga obožavaju iako znaju da je svojim ponašanjem u prošlosti jako povrijedio Khloe. Ona mu je očito odlučila dati novu šansu, ali nije još otkrila je li prsten na njezinoj ruci poklon za Božić ili je riječ o zaručničkom prstenu.
