Samozatajna Iva već godinama pruža nepokolebljivu podršku svom suprugu, često iz sjene, a Tomislav ne skriva da je upravo ona jedna od njegovih najvećih oslonaca i podrški u životu.
Gradonačelnik i prva dama upoznali su se 2008. godine preko zajedničkih prijatelja, a nakon zaruka 2015. godine u Lisabonu, vjenčali su se 2016. u kapelici na Sljemenu. Iako oboje uživaju u avanturama, jedan od najposebnijih trenutaka njihovog zajedničkog života bio je medeni mjesec koji su proveli u Nepalu.
"Medeni smo mjesec žena i ja proveli na Annapurni. Išli smo do nekih pet tisuća metara nadmorske visine, sve je trajalo nekih dva-tri tjedna. I baš su tada, za vrijeme tog našeg medenog mjeseca, u Hrvatskoj bili oni prosvjedi 'Hrvatska može bolje', pa smo onda u nekom selu jedva našli papir i marker te napravili neki transparent, fotkali se, našli neki internet i poslali odatle, iz Nepala, podršku prosvjedu. Eto, aktivizam je bio prisutan čak i na medenom mjesecu", prisjetio se Tomislav u razgovoru za Večernji list.
Tomašević je također spomenuo: "Supruga Iva i ja jako se dugo znamo, u braku smo 10 godina, a u vezi 22. Iva je principijelna i dijelimo iste vrijednosti. Ne samo da me podržava u svemu što radim, već je i sama aktivno uključena u to. Članica je i Zagreb je naš i Možemo!, dijelimo iste političke vrijednosti i njezina mi je potpora jako bitna."