Budućnost Massimiliana Allegrija na klupi Milana, unatoč ugovoru do 2027., glavna je tema u Italiji. Plasman u Ligu prvaka aktivira klauzulu o automatskom produljenju i povećanju plaće na šest milijuna eura, no to nije dovoljno za njegov ostanak. Allegri je upravi kluba postavio jasan ultimatum s nekoliko ključnih zahtjeva, a o svemu će se odlučivati na sastanku po završetku sezone. Odluka će definirati smjer kluba i status Luke Modrića.
Allegrijev prvi uvjet su značajna ulaganja u igrački kadar. Smatra kako je momčad od 19 igrača pretanka za borbu na više frontova i zahtijeva proširenje na 25 nogometaša. Inzistira na dovođenju "najmanje četiri iskusna igrača međunarodne klase" koji će donijeti kvalitetu i liderski karakter, a spominju se Leon Goretzka i Dušan Vlahović. Bez jakih pojačanja, Allegri ne vidi smisao vođenja momčadi u elitnom europskom natjecanju gdje ne bi bila konkurentna.
Drugi zahtjev tiče se jasne hijerarhije i prestanka internih sukoba. Prema napisima Gazzette dello Sport, Allegrijev odnos sa Zlatanom Ibrahimovićem, koji ima savjetničku ulogu, ozbiljno je narušen zbog "neovlaštenih intervencija" u sportsku politiku. Trener traži potpunu podršku uprave ili odlazi. U tom slučaju, najizglednija opcija je klupa Napolija, čiji predsjednik De Laurentiis traži zamjenu za Contea i vidi Allegrija kao idealno rješenje.
Cijela situacija stavlja i Luku Modrića, koji je u Milan stigao na Allegrijev poziv, u nezavidan položaj. Odlazak trenera koji ga je doveo mogao bi drastično promijeniti njegov status uoči druge godine ugovora, koji sadrži i opciju produljenja. Rasplet ove sage na San Siru odredit će i smjer karijere hrvatskog kapetana.