Najkraće rečeno: od sv. Valentina.
Valentinovo vuče porijeklo iz poganskog festivala, točnije iz svečanosti pastira imena Luperkalije, a koja se održavala u starom Rimu. U ranim danima Rimskog Carstva, divlji vukovi lutali su po obližnjim šumama i narod je pozvao jednoga od svojih bogova, Lupercusa, da vukove drži što dalje od ljudi i da štiti njihova stada. Zahvaljujući tom događaju, narod je 15. veljače počeo održavati festival u čast ovog zaštitnika stada od vukova, a istovremeno je taj blagdan postao i slavljenje dolaska proljeća (naime, po tadašnjem kalendaru s početkom veljače zaista je i započinjalo proljeće). Tijekom tog blagdana odvijala se jedna simpatična ceremonija. Ispisivala su se imena djevojaka na komadiće papira koji su presavijeni i stavljeni u duboki vrč, nakon čega su ih mladi momci izvlačili. Ona djevojka čije je ime neki mladić izvukao, trebala je postati njegova "draga", a ovaj običaj, za koji se pretpostavlja da je originalni izvor Valentinova, kasnije je dobio ime po jednom potpuno drugom događaju...
Naime, Rimom je u 3. stoljeću prije krista vladao car Klaudije zvan Kruti, koji nije dopuštao svojim vojnicima da se žene i imaju porodicu jer je vjerovao da tada bi vojnici bili milostiviji u borbama i da ne bi toliko izlagali svoj život znajući da ih doma netko čeka kome se imaju vratiti. Sv. Valentin je bio u to vrijeme bio svećenik u Rimu, a kako je vjerovao u ljubav i u sve njene blagodati, on je tajno počeo vjenčavati mladence darujući ih poslije vjenčanja crvenim ružama iz svoga vrta. Naravno, opaki car Klaudije je to saznao, i naredio je da se Valentin uhvati i baci u tamnicu.
Ono što je još uvijek pod znakom upitnika jest njegov boravak u tamnici prije same smrti. Navodno je svećenika posjećivala mlada djevojka u koju se on zaljubio te kojoj je napisao pismo potpisavši ga "Od tvog valentina".
Valentin je spaljen na lomači dana 14. veljače (dan prije Leuperkalije), a njegov prah su pokupili njegovi zahvalni mladenci. Nedugo nakon smrti proglašen je svecem, a Crkva je je odlučila spojiti blagdan Luperkalije i smrt Svetog Valentina u jedan.
A zašto su se spojili u jedan blagdan? Rimljani su 15. veljače slavili Luperkalije koje su se pretvarale u opće orgije. Crkva je u nastojanju da promjeni te običaje prebacila slavljenje na 14.veljače proglasivši Valentina zaštitnikom zaljubljenih.
