Američka glumica i stand-up komičarka Rosie O'Donnell otkrila je kako je s Angelinom Jolie flertovala telefonom, a nakon što joj je predivna Angie rekla da želi doći do nje, Rosie se prepala.
Vrući telefonski razgovor koji je trajao nekoliko sati, dogodio se nakon što se Jolie razvela od Britanca Johnnyja Lee Millera te je tražila novu ljubav u Los Angelesu. Začuđujuće, O'Donnell je bila ta koja je prekinula flert jer se bojala Angelinine seksualnosti. Čak su se dogovorile da odu na večeru, ali taj se plan nikada nije ostvario.
- Angelina me nazvala i razgovarale smo. Odjednom je rekla “Želim te doći vidjeti”, no ja sam je se malo bojala. Ona je dosta zastrašujuća u seksualnom smislu - ispričala je televizijska zvijezda koja danas žali što nije iskoristila priliku da bude s jednom od najljepših žena na svijetu. Priznaje kako još uvijek ima "vruće" snove o slavnoj glumici koja nikad nije skrivala da je biseksualka.
Angelina je deset godina bila i u vezi s manekenkom Jenny Shimizu.
ja sam živa lezba..i volim samo žene..iako sam muško..javimise angie.. plizzzz, plizzzz, plizzzz..